{"id":11376,"date":"2016-02-01T21:19:50","date_gmt":"2016-02-01T20:19:50","guid":{"rendered":"http:\/\/www.bmscience.net\/blog\/?p=11376"},"modified":"2024-02-27T21:23:22","modified_gmt":"2024-02-27T20:23:22","slug":"i-carboidrati-struttura-e-funzione","status":"publish","type":"post","link":"https:\/\/www.bmscience.net\/blog\/i-carboidrati-struttura-e-funzione\/","title":{"rendered":"I Carboidrati – Struttura e Funzione"},"content":{"rendered":"\n

I\u00a0carboidrati<\/strong>, comunemente chiamati\u00a0zuccheri<\/strong> o\u00a0glucidi<\/strong>, fanno parte delle quattro macromolecole fondamentali per la vita. Essi hanno una formula bruta (CH2<\/sub>O)n<\/sub><\/strong> dove n \u00e8 maggiore di 3. Il loro nome carboidrato o\u00a0idrato di carbonio<\/strong> \u00e8 dovuto al fatto che la formula molecolare, ad esempio il glucosio, pu\u00f2 essere scritta sia C6<\/sub>H12<\/sub>O6<\/sub><\/strong> che C6<\/sub>(H2<\/sub>O)6<\/sub><\/strong>, ovvero con la presenza di una molecola d’acqua per ogni atomo di carbonio.<\/p>\n\n\n\n

Chimicamente sono\u00a0poli-idrossi chetoni\u00a0<\/strong>o\u00a0aldeidi<\/strong> ed esistono sia in forma semplice (monosaccaridi<\/strong>) che come polimeri formati dall’unione di pi\u00f9 monosaccaridi (oligosaccaridi e polisaccaridi). Gli\u00a0oligosaccaridi<\/strong> sono formati da 3 a 10 unit\u00e0 di monosaccaridi mentre i\u00a0polisaccaridi<\/strong> sono formati da lunghe catene di monosaccaridi.<\/p>\n\n\n\n

Gli zuccheri rappresentano la principale fonte di energia per gli organismi. Il monosaccaride pi\u00f9 importante con questo scopo, ma anche il pi\u00f9 abbondante, \u00e8 il\u00a0glucosio<\/strong>. Da esso derivano la maggior parte dei polisaccaridi che comprendono importanti sostanze di riserva (amido<\/strong>) o strutturali (cellulosa<\/strong>).<\/p>\n\n\n

\"\"<\/a><\/div>\n\n\n

MONOSACCARIDI<\/h1>\n\n\n
\n
\"caratteristiche-zuccheri\"<\/a><\/figure>\n<\/div>\n\n\n

I monosaccaridi pi\u00f9 semplici hanno 3 atomi di carbonio e sono detti triosi<\/strong>. A seconda del numero di atomi di carbonio si distinguono tetrosi <\/strong>(4), pentosi<\/strong> (5), esosi<\/strong> (6), fino ad un massimo di nove atomi di carbonio.
I monosaccaridi hanno scheletri non ramificati in cui ad ogni atomo di carbonio, eccetto uno, sono legati gruppi ossidrilici<\/strong>. Il rimanente atomo di carbonio porta legato un ossigeno carbonilico<\/strong>. Se questo \u00e8 all’estremit\u00e0 della catena (gruppo aldeidico), il saccaride \u00e8 un aldoso<\/strong>, se l’ossigeno carbonilico \u00e8 legato ad un carbonio interno alla catena (gruppo chetonico), il saccaride \u00e8 un chetoso<\/strong>. L’aldoso pi\u00f9 semplice \u00e8 la gliceraldeide<\/strong> mentre il chetoso pi\u00f9 semplice \u00e8 il diidrossiacetone<\/strong>. Questi due zuccheri semplici vengono chiamati triosi in quanto contengono 3 atomi di carbonio.
Ai monosaccaridi, sia aldosi che chetosi, vengono dati nomi generici che descrivono i gruppi funzionali importanti ed il numero totale di atomi di carbonio. I monosaccaridi pi\u00f9 semplici sono solubili in acqua ed hanno generalmente un sapore dolce.<\/p>\n\n\n\n

La nomenclatura dei carboidrati prevede che gli atomi di carbonio vengano numerati in modo da attribuire il numero pi\u00f9 basso possibile al carbonio carbonilico.<\/p>\n\n\n

\n
\"D<\/a><\/figure>\n<\/div>\n\n\n

Un modo per rappresentare su un piano la struttura tridimensionale di una molecola chirale<\/strong> che contenga almeno un atomo di carbonio asimmetrico \u00e8 la proiezione di Fischer<\/strong>. Questa proiezione consiste di una croce al cui centro sono situati gli atomi di carbonio, sui bracci orizzontali vengono messi i gruppi che escono dal piano di scrittura diretti verso l’osservatore, su quelli verticali vengono messi i gruppi che escono dal piano di scrittura per allontanarsi dall’osservatore. In base alla posizione del gruppo -OH rispetto allo stereocentro<\/strong> si possono distinguere carboidrati D- (quando l’ -OH si trova a destra) e L- (quando l’ -OH si trova a sinistra). I monosaccaridi naturali esistono prevalentemente in forma D-<\/strong>.<\/p>\n\n\n

\n
\"Nel<\/a>
Nel glucosio \u00e8 il gruppo -OH del carbonio C5 che reagisce con l’ossigeno carbonilico. Nel glucosio questo \u00e8 in posizione C1 (gruppo aldeidico) per cui la reazione genera un anello a 6 atomi.<\/figcaption><\/figure>\n<\/div>\n\n\n

Aldeidi e chetoni reagiscono spontaneamente in ambiente acquoso generando emiacetali <\/strong>o emichetali<\/strong>. Quindi, i gruppi alcolici (-OH)<\/strong> dei monosaccaridi tendono a reagire con il carbonio dei gruppi chetonici o aldeidici nella stessa molecola attraverso una addizione nucleofila interna<\/strong> (intramolecolare) trasformandosi in emiacetali o emiachetali a struttura ciclica con anelli stabili a cinque e sei atomi di carbonio. In soluzione, i monosaccaridi esistono principalmente in questa forma ciclica<\/strong> (pi\u00f9 del 90%).
Per rappresentare le forme cicliche si utilizza la proiezione di Haworth<\/strong>.
I monosaccaridi con anello a 5 atomi si chiamano furanosi<\/strong>, quelli con anello a 6 atomi sono detti piranosi<\/strong> per la loro somiglianza con gli eterocicli furano<\/strong> e pirano<\/strong>. Per il glucosio la struttura pi\u00f9 stabile \u00e8 quella piranosica, mentre il ribosio deve necessariamente ciclizzarsi in forma furanosica.<\/p>\n\n\n\n

Quando i monosaccaridi ciclizzano, il gruppo -OH legato al C1 pu\u00f2 trovarsi dallo stesso lato del gruppo CH2<\/sub>OH legato al carbonio 6, rispetto al piano dell’anello (posizione cis<\/strong>), oppure dal lato opposto (posizione trans<\/strong>). Gli isomeri di posizione rispetto al C1 sono detti\u00a0anomeri<\/strong>. I monosaccardi con l’ -OH al C1 in posizione\u00a0cis<\/em> sono detti\u00a0anomeri\u00a0\u03b2<\/strong>, quelli in\u00a0trans<\/em> sono detti\u00a0anomeri\u00a0\u03b1<\/strong>.
Tutti gli zuccheri semplici possono fornire energia ma devono prima essere convertiti in glucosio.<\/p>\n\n\n

\"\"<\/a><\/div>\n\n\n

DISACCARIDI<\/h1>\n\n\n\n

Un disaccaride<\/strong> \u00e8 formato da due monosaccaridi legati tra loro per mezzo di un legame glicosidico<\/strong> in cui l’ossigeno fa da ponte<\/strong> tra i due anelli. Disaccaridi molto diffusi in natura sono il maltosio<\/strong>, il cellobioso<\/strong>, il lattosio<\/strong> e il saccarosio<\/strong>.<\/p>\n\n\n\n

Il maltosio<\/strong> \u00e8 un disaccaride prodotto dalla degradazione dell’amido<\/strong>. E’ composto da due molecole di glucosio legate da un legame glicosidico<\/strong> che unisce il C1 di una molecola e il C4 di un’altra molecola (1\u21924). Entrambi i monomeri sono anomeri \u03b1.<\/p>\n\n\n

\n
\"zuccheri1\"<\/a><\/figure>\n<\/div>\n\n\n

Il cellobioso<\/strong> \u00e8 un disaccaride del glucosio prodotto dalla degradazione della cellulosa<\/strong> (da cui deriva il nome). Le due molecole sono unite dallo stesso legame glicosidico del maltosio, ma cambia l’orientazione poich\u00e9 i monomeri sono anomeri di tipo \u03b2.<\/p>\n\n\n\n

Il lattosio<\/strong> \u00e8 un disaccaride formato dall’unione tra galattosio e glucosio<\/strong> con legame glicosidico. Anche in questo zucchero gli anomeri sono di tipo \u03b2. Il lattosio si trova unicamente nel latte.<\/p>\n\n\n\n

Il saccarosio <\/strong>\u00e8 formato da fruttosio e glucosio<\/strong>. E’ un disaccaride particolare in quanto il legame glicosidico coinvolge entrambi i carboni anomerici: C2 del fruttosio (\u03b1) e C1 del glucosio (\u03b2). Il saccarosio \u00e8 lo zucchero di canna<\/strong> e di barbabietola<\/strong>.<\/p>\n\n\n

\"\"<\/a><\/div>\n\n\n

POLISACCARIDI<\/h1>\n\n\n\n

In natura, i carboidrati si trovano sotto forma di polisaccaridi<\/strong>, lunghi polimeri<\/strong> formati dall’unione di centinaia o migliaia di unit\u00e0 monosaccaridiche. Si dicono omopolisaccaridi<\/strong> quelli formati da un unico tipo di monosaccaride ed eteropolisaccaridi<\/strong> quelli formati da monosaccaridi di tipo diverso. I polisaccaridi pi\u00f9 importanti biologicamente sono classificabili come polisaccaridi di deposito<\/strong> (esempio l’amido e il glicogeno) e strutturali<\/strong> (esempio la cellulosa).<\/p>\n\n\n

\n
\"polisaccaridi\"<\/a><\/figure>\n<\/div>\n\n\n

L’amido<\/strong> \u00e8 un omopolisaccaride formato da tantissime unit\u00e0 di glucosio. Esso esiste in diverse forme: una lineare<\/strong> (\u03b1-amilosio) e una ramificata<\/strong> (amilopectina) in cui le catene lineari sono collegate tra di loro con legami di tipo a 1\u21926. L’amido \u00e8 il principale polisaccaride di deposito<\/strong> nelle piante<\/strong>.<\/p>\n\n\n\n

Il glicogeno<\/strong> \u00e8 un omopolisaccaride del glucosio. Ha una struttura altamente ramificata in cui le catene lineari 1\u21924 si ramificano con legame di tipo a 1\u21926 ogni 8-12 residui. Il glicogeno \u00e8 il principale polisaccaride di deposito nelle cellule animali<\/strong>. Rappresenta fino al 10% del peso del fegato e l’1-2% del peso del muscolo scheletrico<\/strong>.<\/p>\n\n\n\n

La cellulosa<\/strong> \u00e8 un omopolisaccaride del glucosio con struttura lineare<\/strong> del tutto analoga a quella dell’\u03b1-amilosio, ma con la differenza che la configurazione anomerica del legame glicosidico \u00e8 di tipo \u03b2. La cellulosa \u00e8 il polisaccaride pi\u00f9 abbondante in natura<\/strong> e costituisce il principale componente strutturale del mondo vegetale.<\/p>\n\n\n

\"\"<\/a><\/div>","protected":false},"excerpt":{"rendered":"

I\u00a0carboidrati, comunemente chiamati\u00a0zuccheri o\u00a0glucidi, fanno parte delle quattro macromolecole fondamentali per la vita. Essi hanno una formula bruta (CH2O)n dove n \u00e8 maggiore di 3. Il loro nome carboidrato o\u00a0idrato di carbonio \u00e8 dovuto al fatto che la formula molecolare, ad esempio il glucosio, pu\u00f2 essere scritta sia C6H12O6 che C6(H2O)6, ovvero con la presenza…<\/p>\n

Continue reading I Carboidrati – Struttura e Funzione<\/span><\/a><\/p>\n","protected":false},"author":4,"featured_media":11377,"comment_status":"open","ping_status":"open","sticky":false,"template":"","format":"standard","meta":{"advgb_blocks_editor_width":"","advgb_blocks_columns_visual_guide":"","footnotes":""},"categories":[47,51],"tags":[334,335,439,563,1290,1445,1510,1581,1583,2323,2703,2705,2989,3177,3398,3560,3601,3604,3665,3772,4293,4320,4632,4950,5291,5317,5725,5814,5822,6526,7652,8122],"class_list":["post-11376","post","type-post","status-publish","format-standard","has-post-thumbnail","hentry","category-biologia","category-chimica-organica","tag-aldeidi","tag-aldoso","tag-amido","tag-anomeri","tag-carboidrati","tag-cellobioso","tag-cellulosa","tag-chetoni","tag-chetoso","tag-diidrossiacetone","tag-emiacetali","tag-emichetali","tag-eteropolisaccaridi","tag-fischer","tag-furanosi","tag-gliceraldeide","tag-glucidi","tag-glucosio","tag-gruppi-ossidrilici","tag-idrato-di-carbonio","tag-lattosio","tag-legame-glicosidico","tag-maltosio","tag-monosaccaridi","tag-oligosaccaridi","tag-omopolisaccaridi","tag-piranosi","tag-polimeri","tag-polisaccaridi","tag-saccarosio","tag-triosi","tag-zuccheri","entry"],"author_meta":{"display_name":"Raffo Coco","author_link":"https:\/\/www.bmscience.net\/blog\/author\/raffo\/"},"featured_img":"https:\/\/www.bmscience.net\/blog\/wp-content\/uploads\/2016\/02\/copertina-articolo-carboidrati-720x378-1-300x158.jpg","coauthors":[],"tax_additional":{"categories":{"linked":["Biologia<\/a>","Chimica Organica<\/a>"],"unlinked":["Biologia<\/span>","Chimica Organica<\/span>"]},"tags":{"linked":["aldeidi<\/a>","aldoso<\/a>","amido<\/a>","anomeri<\/a>","carboidrati<\/a>","cellobioso<\/a>","cellulosa<\/a>","chetoni<\/a>","chetoso<\/a>","diidrossiacetone<\/a>","emiacetali<\/a>","emichetali<\/a>","eteropolisaccaridi<\/a>","Fischer<\/a>","furanosi<\/a>","gliceraldeide<\/a>","glucidi<\/a>","glucosio<\/a>","gruppi ossidrilici<\/a>","idrato di carbonio<\/a>","lattosio<\/a>","legame glicosidico<\/a>","maltosio<\/a>","monosaccaridi<\/a>","oligosaccaridi<\/a>","omopolisaccaridi<\/a>","piranosi<\/a>","polimeri<\/a>","polisaccaridi<\/a>","saccarosio<\/a>","triosi<\/a>","zuccheri<\/a>"],"unlinked":["aldeidi<\/span>","aldoso<\/span>","amido<\/span>","anomeri<\/span>","carboidrati<\/span>","cellobioso<\/span>","cellulosa<\/span>","chetoni<\/span>","chetoso<\/span>","diidrossiacetone<\/span>","emiacetali<\/span>","emichetali<\/span>","eteropolisaccaridi<\/span>","Fischer<\/span>","furanosi<\/span>","gliceraldeide<\/span>","glucidi<\/span>","glucosio<\/span>","gruppi ossidrilici<\/span>","idrato di carbonio<\/span>","lattosio<\/span>","legame glicosidico<\/span>","maltosio<\/span>","monosaccaridi<\/span>","oligosaccaridi<\/span>","omopolisaccaridi<\/span>","piranosi<\/span>","polimeri<\/span>","polisaccaridi<\/span>","saccarosio<\/span>","triosi<\/span>","zuccheri<\/span>"]}},"comment_count":"0","relative_dates":{"created":"Pubblicato 10 anni fa","modified":"Aggiornato 2 anni fa"},"absolute_dates":{"created":"Pubblicato il 01\/02\/2016","modified":"Aggiornato il 27\/02\/2024"},"absolute_dates_time":{"created":"Pubblicato il 01\/02\/2016 21:19","modified":"Aggiornato il 27\/02\/2024 21:23"},"featured_img_caption":"","series_order":"","_links":{"self":[{"href":"https:\/\/www.bmscience.net\/blog\/wp-json\/wp\/v2\/posts\/11376","targetHints":{"allow":["GET"]}}],"collection":[{"href":"https:\/\/www.bmscience.net\/blog\/wp-json\/wp\/v2\/posts"}],"about":[{"href":"https:\/\/www.bmscience.net\/blog\/wp-json\/wp\/v2\/types\/post"}],"author":[{"embeddable":true,"href":"https:\/\/www.bmscience.net\/blog\/wp-json\/wp\/v2\/users\/4"}],"replies":[{"embeddable":true,"href":"https:\/\/www.bmscience.net\/blog\/wp-json\/wp\/v2\/comments?post=11376"}],"version-history":[{"count":0,"href":"https:\/\/www.bmscience.net\/blog\/wp-json\/wp\/v2\/posts\/11376\/revisions"}],"wp:featuredmedia":[{"embeddable":true,"href":"https:\/\/www.bmscience.net\/blog\/wp-json\/wp\/v2\/media\/11377"}],"wp:attachment":[{"href":"https:\/\/www.bmscience.net\/blog\/wp-json\/wp\/v2\/media?parent=11376"}],"wp:term":[{"taxonomy":"category","embeddable":true,"href":"https:\/\/www.bmscience.net\/blog\/wp-json\/wp\/v2\/categories?post=11376"},{"taxonomy":"post_tag","embeddable":true,"href":"https:\/\/www.bmscience.net\/blog\/wp-json\/wp\/v2\/tags?post=11376"}],"curies":[{"name":"wp","href":"https:\/\/api.w.org\/{rel}","templated":true}]}}