I Carboidrati – Struttura e Funzione


Pubblicato da Raffo in Biologia, Chimica Organica

carboidrati, comunemente chiamati zuccheriglucidi, fanno parte delle quattro macromolecole fondamentali per la vita. Essi hanno una formula bruta (CH2O)n dove n è maggiore di 3. Il loro nome carboidrato o idrato di carbonio è dovuto al fatto che la formula molecolare, ad esempio il glucosio, può essere scritta sia C6H12O6 che C6(H2O)6, ovvero con la presenza di una molecola d’acqua per ogni atomo di carbonio.
Chimicamente sono poli-idrossi chetoni aldeidi ed esistono sia in forma semplice (monosaccaridi) che come polimeri formati dall’unione di più monosaccaridi (oligosaccaridi e polisaccaridi). Gli oligosaccaridi sono formati da 3 a 10 unità di monosaccaridi mentre i polisaccaridi sono formati da lunghe catene di monosaccaridi.
Gli zuccheri rappresentano la principale fonte di energia per gli organismi. Il monosaccaride più importante con questo scopo, ma anche il più abbondante, è il glucosio. Da esso derivano la maggior parte dei polisaccaridi che comprendono importanti sostanze di riserva (amido) o strutturali (cellulosa).

MONOSACCARIDI

I monosaccaridi più semplici hanno 3 atomi di carbonio e sono detti triosi. A seconda del numero di atomi di carbonio si distinguono tetrosi (4), pentosi (5), esosi (6), fino ad un massimo di nove atomi di carbonio.
caratteristiche-zuccheriI monosaccaridi hanno scheletri non ramificati in cui ad ogni atomo di carbonio, eccetto uno, sono legati gruppi ossidrilici. Il rimanente atomo di carbonio porta legato un ossigeno carbonilico. Se questo è all’estremità della catena (gruppo aldeidico), il saccaride è un aldoso, se l’ossigeno carbonilico è legato ad un carbonio interno alla catena (gruppo chetonico), il saccaride è un chetoso. L’aldoso più semplice è la gliceraldeide mentre il chetoso più semplice è il diidrossiacetone. Questi due zuccheri semplici vengono chiamati triosi in quanto contengono 3 atomi di carbonio.
Ai monosaccaridi, sia aldosi che chetosi, vengono dati nomi generici che descrivono i gruppi funzionali importanti ed il numero totale di atomi di carbonio. I monosaccaridi più semplici sono solubili in acqua ed hanno generalmente un sapore dolce.

La nomenclatura dei carboidrati prevede che gli atomi di carbonio vengano numerati in modo da attribuire il numero più basso possibile al carbonio carbonilico.

D GLUCOSIOUn modo per rappresentare su un piano la struttura tridimensionale di una molecola chirale che contenga almeno un atomo di carbonio asimmetrico è la proiezione di Fischer. Questa proiezione consiste di una croce al cui centro sono situati gli atomi di carbonio, sui bracci orizzontali vengono messi i gruppi che escono dal piano di scrittura diretti verso l’osservatore, su quelli verticali vengono messi i gruppi che escono dal piano di scrittura per allontanarsi dall’osservatore. In base alla posizione del gruppo -OH rispetto allo stereocentro si possono distinguere carboidrati D- (quando l’ -OH si trova a destra) e L- (quando l’ -OH si trova a sinistra). I monosaccaridi naturali esistono prevalentemente in forma D-.

Nel glucosio è il gruppo -OH del carbonio C5 che reagisce con l'ossigeno carbonilico. Nel glucosio questo è in posizione C1 (gruppo aldeidico) per cui la reazione genera un anello a 6 atomi.

Nel glucosio è il gruppo -OH del carbonio C5 che reagisce con l’ossigeno carbonilico. Nel glucosio questo è in posizione C1 (gruppo aldeidico) per cui la reazione genera un anello a 6 atomi.

Aldeidi e chetoni reagiscono spontaneamente in ambiente acquoso generando emiacetali emichetali. Quindi, i gruppi alcolici (-OH) dei monosaccaridi tendono a reagire con il carbonio dei gruppi chetonici o aldeidici nella stessa molecola attraverso una addizione nucleofila interna (intramolecolare) trasformandosi in emiacetali o emiachetali a struttura ciclica con anelli stabili a cinque e sei atomi di carbonio. In soluzione, i monosaccaridi esistono principalmente in questa forma ciclica (più del 90%).
Per rappresentare le forme cicliche si utilizza la proiezione di Haworth.
I monosaccaridi con anello a 5 atomi si chiamano furanosi, quelli con anello a 6 atomi sono detti piranosi per la loro somiglianza con gli eterocicli furanopirano. Per il glucosio la struttura più stabile è quella piranosica, mentre il ribosio deve necessariamente ciclizzarsi in forma furanosica.

Quando i monosaccaridi ciclizzano, il gruppo -OH legato al C1 può trovarsi dallo stesso lato del gruppo CH2OH legato al carbonio 6, rispetto al piano dell’anello (posizione cis), oppure dal lato opposto (posizione trans). Gli isomeri di posizione rispetto al C1 sono detti anomeri. I monosaccardi con l’ -OH al C1 in posizione cis sono detti anomeri β, quelli in trans sono detti anomeri α.
Tutti gli zuccheri semplici possono fornire energia ma devono prima essere convertiti in glucosio.

DISACCARIDI

Un disaccaride è formato da due monosaccaridi legati tra loro per mezzo di un legame glicosidico in cui l’ossigeno fa da ponte tra i due anelli. Disaccaridi molto diffusi in natura sono il maltosio, il cellobioso, il lattosio e il saccarosio.

Il maltosio è un disaccaride prodotto dalla degradazione dell’amido. E’ composto da due molecole di glucosio legate da un legame glicosidico che unisce il C1 di una molecola e il C4 di un’altra molecola (1→4). Entrambi i monomeri sono anomeri α.

zuccheri1Il cellobioso è un disaccaride del glucosio prodotto dalla degradazione della cellulosa (da cui deriva il nome). Le due molecole sono unite dallo stesso legame glicosidico del maltosio, ma cambia l’orientazione poiché i monomeri sono anomeri di tipo β.

Il lattosio è un disaccaride formato dall’unione tra galattosio e glucosio con legame glicosidico. Anche in questo zucchero gli anomeri sono di tipo β. Il lattosio si trova unicamente nel latte.

Il saccarosio è formato da fruttosio e glucosio. E’ un disaccaride particolare in quanto il legame glicosidico coinvolge entrambi i carboni anomerici: C2 del fruttosio (α) e C1 del glucosio (β). Il saccarosio è lo zucchero di canna e di barbabietola.

POLISACCARIDI

In natura, i carboidrati si trovano sotto forma di polisaccaridi, lunghi polimeri formati dall’unione di centinaia o migliaia di unità monosaccaridiche. Si dicono omopolisaccaridi quelli formati da un unico tipo di monosaccaride ed eteropolisaccaridi quelli formati da monosaccaridi di tipo diverso. I polisaccaridi più importanti biologicamente sono classificabili come polisaccaridi di deposito (esempio l’amido e il glicogeno) e strutturali (esempio la cellulosa).

polisaccaridiL’amido è un omopolisaccaride formato da tantissime unità di glucosio. Esso esiste in diverse forme: una lineare (α-amilosio) e una ramificata (amilopectina) in cui le catene lineari sono collegate tra di loro con legami di tipo a 1→6. L’amido è il principale polisaccaride di deposito nelle piante.

Il glicogeno è un omopolisaccaride del glucosio. Ha una struttura altamente ramificata in cui le catene lineari 1→4 si ramificano con legame di tipo a 1→6 ogni 8-12 residui. Il glicogeno è il principale polisaccaride di deposito nelle cellule animali. Rappresenta fino al 10% del peso del fegato e l’1-2% del peso del muscolo scheletrico.

La cellulosa è un omopolisaccaride del glucosio con struttura lineare del tutto analoga a quella dell’α-amilosio, ma con la differenza che la configurazione anomerica del legame glicosidico è di tipo β. La cellulosa è il polisaccaride più abbondante in natura e costituisce il principale componente strutturale del mondo vegetale.




Autore

Raffo

Ciao a tutti, mi chiamo Raffaele Cocomazzi e sono il cofondatore di BMScience. Sono appassionato di Scienza, Medicina, Chimica e Tecnologia. Diplomato presso l'ISIS "Luigi Di Maggio" di San Giovanni Rotondo (FG) con opzione Biotecnologie Sanitarie e studente di medicina presso l'Università degli Studi di Foggia. Se ti piacciono i miei contenuti lascia un commento ed aiutaci a diffonderli. Effettua una donazione su Paypal per contribuire alla stesura di nuovi articoli! Per contattarmi o maggiori informazioni seguimi su: Twitter o Facebook.




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